3 января "Courageous" патрулировал Сингапурский пролив около маяка Horsburgh на острове Pedra Branca. В 23 часа 35 минут сторожевик столкнулся с контейнеровозом ANL Indonesia, который следовал в Пусан, Южная Корея из Порт-Кланг, Малайзия.
Столкновение произошло на фоне территориального спора между Сингапуром и Малайзией из-за острова Pedra Branca и последовал за серией инцидентов, связанных с переходом судов Малайзии через этот район. Ранее в тот же вечер, командир "Courageous" поручил экипажу сохранять дополнительную бдительность после того, как судно другой страны было замечено в районе острова. То, что контейнеровоз шёл под голландским флагом, сингапурцев не смутило.
За 15 минут до столкновения "Courageous", нарушив международные правила предупреждения столкновений судов, развернулся против направления движения в этой части пролива и пошёл навстречу контейнеровозу. Как позже выяснилось, военным кораблям разрешалось двигаться в этой части пролива против основного движения, и это часто делали. Чтобы в результате не столкнуться с грузовым судном, сторожевик немного отвернул влево, в расчете, что контейнеровоз не изменит курс, но в определении генерального курса контейнеровоза закралась ошибка. На контейнеровозе заметили сторожевик и дважды запросили по радио о намерениях, но сингапурцы не ответили. И вот тут случилось непредвиденное. Будучи не в курсе намерений командира "Courageous", контейнеровоз заметался, и в результате начал отворачивать вправо от своего генерального курса, пытаясь уйти от надвигавшегося на него сторожевика и подавая при этом звуковые сигналы.
За минуту до столкновения, в23:34, "Courageous" резко увеличивает скорость и начинает левый поворот, прямо наперерез контейнеровозу, а в 23:35 почти трёхсотметровая махина, водоизмещением более 60000 тонн на скорости 20 узлов врезается в правый борт "Courageous", перерубив его корпус на две части, и кормовая часть быстро тонет. При этом почти никаких повреждений контейнеровоз не получил. Экипаж его также не пострадал, а вот из 44 членов экипажа "Courageous" четверо погибли и восемь получили ранения.