В ночь со 2 на 3 декабря 1941 года лайнер вышел из Ханко, имея на борту 5589 военнослужащих Красной Армии. Следовал в Кронштадт в составе конвоя, включающего: эсминцы «Стойкий» (флагман) и «Славный», 5 тральщиков, катер ЯМБ, семь катеров морских охотников и четыре торпедных катера.

В 01:14 3 декабря 1941 года при перемене курса по сигналу «Стойкого», «Иосиф Сталин» вышел из протраленной полосы и подорвался последовательно на трёх минах.

С 03:25 3 декабря 1941 года спасательная операция находилась под обстрелом финской береговой батареи Макилуото. От попадания 12-дюймового снаряда произошла детонация боеприпасов на транспорте. Судно начало погружаться в воду.

Базовым тральщикам и пяти катерам морской охраны, несмотря на минную опасность, удалось снять с гибнущего турбоэлектрохода и поднять из воды 1740 человек. Дальнейшая спасательная операция была отменена.

После ухода кораблей охранения судно, осев в воду по палубу, прекратило погружаться и с 3 по 5 декабря 1941 года дрейфовало к мысу Лохусалу на побережье Эстонии,

По свидетельству очевидцев, 5 декабря советским командованием охраны водного района Гогланда был отдан приказ о торпедировании лайнера силами 1-го отряда 2-го дивизиона бригады торпедных катеров, чтобы исключить его захват противником. Приказ был отменен на этапе исполнения.

Оставшиеся в живых военнослужащие и члены экипажа судна (по оценке около 3000 человек, точное количество неизвестно) были эвакуированы немецкими кораблями и взяты в плен.